一、萜类的种类 萜类或类萜是植物界中广泛存在的一类次生代谢物质,一般不溶于水。萜类是异戊二烯组成的。萜类化合物的结构有链状的,也有环状的。 萜类种类是根据异戊二烯数目而定,有单萜、倍半萜、双萜、三萜,四萜和多萜之分。在植物细胞中,低相对分子质量的萜是挥发油,相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物,更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。 萜类对植物的作用是多方面的。 某些萜类影响植物的生长发育,例如,属于双萜的赤霉素是调节植物高度的数量;属于三萜的固醇与磷脂相互作用使膜稳定,是膜的必需组成;类胡萝卜素是四萜的衍生物,包括胡萝卜素、叶黄素、番茄红素等,常能决定花、叶和果实的颜色;胡萝卜素和叶黄素能吸收光能,参与光合作用,胡萝卜素也是维生素A的主要来源;脱落素是种子成熟和抗逆性信号的一种激素,它是由胡萝卜素转变来的;细胞分裂素和叶绿素本身虽然不是萜类,但含有萜类侧链。 许多植物的萜类有毒,可防止哺乳动物和昆虫吞食,例如菊的叶和花含有的单萜酯拟除虫菊酯,是极强的杀虫剂;松和冷杉含有的松枝的单萜成分,如苎烯和桂叶烯对昆虫(包括危害松树严重的棘胫小蠹)有毒。挥发油多是单萜和倍半萜,它广泛分布于植物界,存在于腺细胞和表皮中。例如薄荷、柠檬等植物含有挥发油,有气味,防止害虫侵袭。有一种倍半萜棉酚存在于一些棉花品种的棉籽和下表皮毛中,显著抗虫侵袭。许多双萜对草食动物有毒,使他们不愿食用。松树的树脂含有相当数量的双萜(如冷杉酸)当害虫取食穿刺到树脂道时,树脂流出,组织害虫取食,最后封闭伤口。大戟科植物产生的乳汁,含有双萜成分,例如佛波醇,严重刺激皮肤,对哺乳动物有毒。有些萜类是药用或工业原料,例如短叶红豆杉中的红豆杉醇(亦称紫杉醇),是强烈的抗癌药物;多萜化合物之中,橡胶是最有名的高分子化合物,一般由1500—15000个异戊二烯单位所组成。 二、萜类的生物合成 萜类的生物合成有两条途径:甲羟戊酸途径和甲基赤藓醇磷酸途径,两者都形成异戊烯二磷酸(IPP),然后进一步合成萜类,所以IPP亦称为“活跃异戊二烯”。 甲羟戊酸途径是以3 个乙酰COA分子为原料,形成甲羟戊酸,再经过焦磷酸化、脱酸化合脱水等过程,就形成IPP。 甲基赤藓醇途径也是合成IPP,不过它是由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和3-磷酸苷有权,经过一系列反应,形成甲基赤藓醇磷酸,继而形成二甲炳烯二磷酸(DMAPP)。 IPP和DMAPP是异构体,是平衡的,两者很活跃,结合起来成为更大的分子。首先是IPP和DMAPP结合为牦牛儿二磷酸(GPP)成为单萜的前身;GPP又会与另一个IPP分子结合,形成法呢二磷酸(FPP),成为倍半萜和三萜的前身;同样,FPP又会与另一个IPP分子结合,形成牦牛儿牦牛儿二磷酸(GGPP),它是二萜和四萜的前身;最后,FPP和GGPP就聚合为多萜。 |
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